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Les premiers fichiers ISO faisaient moins de 20 Mb. Le système fonctionnait dans son jus, en mémoire vive RAM, une sauvegarde des données n'étant pas possible, mais tout le bureau et l'internet fonctionnaient; si on n'éteignait pas l'ordinateur, 64 Mb de RAM et moins suffisant sur des PC's ayant souvent déjà 128 Mb, on pouvait sur ces versions expérimentales faire de beaux travaux avec un bureau ressemblant beaucoup à ce qu'il est encore aujourd'hui. Puis ils passèrent à 20, 24, 27 Mb. La version 0.7 avait encore 27 Mb seulement. La version 0.74 fut la première avec samba d'intégrée et ne faisait encore que moins de 30 Mb. La version 0.77 fut un pas important, toujours expérimentale, où samba fonctionnait déjà très confortablement, l'ISO faisant déjà dans les 40 Mb.

La première version stable 1.0 suivit peu de temps après, avec moins de 60 Mb comme les suivantes de la série 1.

La série 1.n fut une série vécue de manière palpitante par les utilisateurs avec énormément d'expérimentation:

• ISO taille CD Rom format carte de crédit = ISO réduit à juste 50 Mb
• sauvegarde des données dans un gros fichier enregistrable sur le CD lui-même (avec 60 Mb, 1/10ième seulement de sa capacité était utilisé) en plusieurs sessions jusqu'à épuisement du CD
• sauvegarde dans un gros fichier en partition Windows vfat sur le disque dur
• démarrage pseudo CD depuis le disque dur (installation dite frugale)
• possibilité de sauvegarder aussi des réglages de linux (dans /etc, notamment, puis plus tard dans tous les répertoires)
• démarrage de CD RW et stockage non plus en sessions mais dynamique par écriture et effacement sur ce CD regravable
• vulgarisation des sticks USB et début de leur utilisation pour démarrer Puppy
• création d'une bibliothèque impressionnante de paquets supplémentaires de programmes et outils
• création et perfectionnement de la technique devenue légendaire de remastering de Puppy: Monsieur Toutlemonde peut enfin se faire sa propre distribution!
• bureau de juste moins de 100 Mb avec OpenOffice intégré au lieu des Abiword et tableur standard (qui n'étaient pas ce qu'ils sont devenus depuis! OpenOffice était bien sûr un grand pas vers le professionnalisme)
• apparition des premiers ISO qualifiés: ISO didactique italien à usage scolaire, par exemple.

Toutes ces possibilités n'existaient, surtout pas rassemblées dans un seul ISO, dans aucun autre système de l'époque. Théoriquement, beaucoup de paquets de Debian et de Slackware, ancienne version plus légère, étaient utilisables mais mal intégrés à la remasterisation.

Les version 2.n consistèrent en un refondement global de tous ces acquis, passage à de nouvelles bibliothèques et noyaux. L'aptitude à gérer des entrées par branchements USB (clavier, souris, infra-rouge etc.) fut mise en place (à partir de la version 2.10). Excellentes furent les version 2.0, 2.12, 2.16 et 2.17. Les versions fatfree commencèrent à apparaître en plus des onebone, car Puppy, le chiot, prenait du poids et devenait de plus en plus lourd; l'utilisateur recevait un bureau graphique et les outils, et devait rajouter le reste à son gré. La technique des gros fichiers adjoints *.sfs fut créée rendant possible de rajouter dans la racine de gros paquets, par exemple java, OpenOffice, et tout ce qui est nécessaire au développement, trouvés et liés automatiquement par détection de leur simple présence au système comme si ils en faisaient partie intégrante, puis géré par un gestionnaire simple.

Les versions 3.n furent rendues réellement entièrement compatibles à la version Slackware stable actuelle à la date de parution. À cet égard, elles sont sans doute encore intéressantes pour certains.